Hernán Cortés Pizarro nació en la ciudad de Medellín en la región de Extremadura en España, hacia el año 1485. Su padre  fue Martín Cortés, hidalgo de recursos disminuidos, su madre fue Catalina Pizarro Altamirano, también de familia hidalga emparentada con la familia de Francisco Pizarro, conquistador de Perú.

Su ciudad natal era de relativa importancia por la producción de trigo y lino, con buenos pastos aprovechados por el importante monasterio de Guadalupe.

Desde temprana edad su padre lo inclinó a la vida religiosa, fue monaguillo en la parroquia de San Martín, donde  incrementó su formación y aprendió los principios de la oratoria sacra, fue buen jinete y dominó el arte de la esgrima. Por decisión de su padre en 1496 marchó a Salamanca con 12 años, para realizar estudios de Derecho; sin embargo a los 19 años regresó a Medellín con cierto barniz de cultura pero sin haber logrado estudios concretos. Sin titulación alguna se enfrenta a las dos propuestas de la época, la carrera militar y la aventura de viajar al nuevo mundo.

Escogió la segunda posibilidad y se enrola en la expedición de Nicolás de Ovando que salió de Sevilla en 1502 hacia La Española. Allí Ovando le dio la oportunidad de realizar una incursión punitiva en Xaragua, más tarde trabajó en un ingenio azucarero y luego le otorgó el cargo de escribano de la ciudad de Azúa de Compostela, al tiempo recibió una  encomienda en Daiguao, cerca de Azúa, lo que le permitió vivir con independencia.

En 1510 Diego Velázquez de Cuellar, uno de los hombres más ricos de La Española, que era Teniente de Gobernador en la región de Azúa, fue puesto al mando de 300 hombres que reunió en la villa de Salvatierra de la Sabana, para llevar a cabo la conquista y colonización de Cuba. Para que lo acompañara designó a Hernán Cortés y le dio el puesto de tesorero o contador real que habría de desempeñar junto a Cristóbal de Cuellar.

Tras ejecutada la conquista fue nombrado Secretario de Velázquez junto a Andrés de Duero y le fue concedido una encomienda compartida con Juan Suárez. En 1512 estando en la villa de Baracoa ocupó el puesto de escribano y se instaló como un señor de mayor importancia al poseer mayor desenvolvimiento. Allí tuvo su primera hija reconocida con una india, bautizada por Diego Velázquez.

Una vez que la gobernación de la isla se estableció en Santiago de Cuba en 1515, Cortés junto a la comitiva de gobierno se traslada a esta villa, donde recibe por designación del gobernador Diego Velázquez el cargo de alcalde, deber que desempeñó hasta el momento en que comandó la tercera expedición de conquista a tierra continental, que salió hacia el occidente de Cuba el 18 de noviembre de 1518 y a México el 10 de febrero de 1519.