"Romántico, cadencioso, suave, conmovedor..." el bolero es un género musical bailable de tiempo lento, nacido en Cuba a fines del siglo XIX como un heredero del bolero español, pero con sus propias características musicales. En él se funden factores hispanos y afrocubanos, que aparecen tanto en la melodía como en el acompañamiento de la guitarra. Su ritmo guarda una estrecha relación con el danzón y la habanera, aunque su baile es más parecido al son.

El género romántico, cadencioso, suave y conmovedor nació en Santiago de Cuba, y quien le dio forma definitiva fue Pepe Sánchez, con la canción Tristeza, en 1883. A Sánchez también se le atribuye la paternidad de la trova; de ahí que la crítica se haya referido a un bolero trovadoresco, cuyos principales creadores fueron el propio Sánchez, Sindo Garay, Manuel Corona, Rosendo Ruiz Suárez, Alberto Villalón, Patricio Ballagas y Eusebio Delfín. Todos con la guitarra como instrumento acompañante.

Las primeras obras surgidas en Cuba con el nombre de bolero no eran modificaciones del bolero español, y nada tenían de aquél. Se considera que al finalizar el siglo XIX el bolero cubano ya había asimilado la forma genuina de la composición. Es probable que, dentro del ámbito de la canción, se adoptara el nombre de bolero para diferenciar lo que se hacía, más original o novedoso, de lo precedente. Porque si el bolero había sido una música ágil y movida, ahora sería, ante todo, una música romántica, con textos amorosos, y ejecutada en tiempo más lento. Por eso se debe analizar con cautela las afirmaciones de que el bolero asimiló los elementos formales de la canción binaria, aunque con los elementos rítmicos que venían de la tradición. Esos motivos rítmicos, que sirvieron a la vez para elaborar la línea melódica, remiten al cinquillo danzonero y al bolero de la trova santiaguera.

A principios del siglo XX, el bolero fue llevado a La Habana por los trovadores santiagueros Sindo Garay y Alberto Villalón, de quienes lo tomó el teatro para crear variantes: criolla-bolero y canción-bolero; luego incorporaría otros géneros para conformar nuevas modalidades. En la segunda década del XX el género comenzó a evolucionar: ya no sólo era la guitarra su instrumento acompañante, sino que el piano y sus intérpretes se convirtieron en factores fundamentales para cambios posteriores.

A fines de esa década se produjo el primer cambio relevante en el bolero cubano con la canción Aquellos ojos verdes (con letra de Adolfo Utrera y música de Nilo Méndez); hasta ese momento, el bolero había mantenido una estructura definida: treinta y dos compases - por lo general -, además de una breve introducción y un interludio o pasacalle.

Una de sus características consistía en la utilización de una fórmula melódico-rítmica que ha pasado a la historia de la música con la denominación arbitraria de cinquillo cubano (corchea-semicorchea-corchea-semicorchea-corchea, en compás de 2 por 4), la cual se empleaba de manera bicompasada, o sea, en compases alternos.

Originalmente el cinquillo apareció en la línea melódica que era entonada por la voz y abarcó un tiempo fuerte (thesis) y uno débil o de reposo (arsis); mientras, la guitarra rasgueaba un acompañamiento monorrítmico surgido, por lo general, de elementos de raigambre africana. Con posterioridad, el cinquillo pasó también a la parte rítmica acompañante y creó una nueva alternancia, en la cual su coincidencia con la melodía resultaba de excepción. Los compositores, en la mayoría de los casos, poetizaban textos en los cuales el ritmo vocal se acomodaba al uso del cinquillo, y por eso el figurado dictó pautas en el género.

Algunos compositores comenzaron a musicalizar poemas, con lo que sus realizaciones ganaron en calidad. Esta tendencia provocó la eliminación paulatina del cinquillo en la línea melódica del bolero, porque el ritmo de los versos se imponía, sin acomodarse al cauce melódico ya establecido. Fue Oscar Hernández uno de los primeros compositores en eliminar casi de manera absoluta el cinquillo de la melodía, con la canción Ella y yo, de 1916 (con versos de Urrico Ablanedo); también Eusebio Delfín, en la composición Y tú, ¿qué has hecho?, de 1921, utilizó el tresillo cubano (corchea con puntillo-corchea en compás de 2 por 4).

Esos fueron los antecedentes inmediatos de la obra de Nilo Méndez, que amplió las posibilidades melódicas del bolero, sin hacer perder al género la atmósfera que lo identificaba. Así comenzó su verdadero proceso de modernización, alejado por completo del cinquillo. Aquellos ojos verdes, que resultó un éxito mundial, presenta características nuevas: el empleo de notas que definen determinados incisos o frases melódicas, que no corresponden como ocurría en el bolero tradicional con las que integran el acorde de tríada sencillo (acorde natural, mayor o menor, de tres sonidos), sino que son agregaciones complementarias de la tónica (sexta añadida, séptima y novena mayores), mientras que, en la dominante, esas notas se hallan por encima de la novena. Las innovaciones de esta obra fueron resultado de la influencia recibida del impresionismo musical francés, que había pasado a Estados Unidos.

Influyó también en la evolución del bolero en esa etapa el surgimiento de los sextetos y septetos de son, lo que generó el bolero-son, uno de cuyos primeros ejemplos fue Lágrimas negras, de Miguel Matamoros. En las décadas de los años 40 y 50, el bolero cubano sufrió nuevos cambios, entonces por la aparición del conjunto, que ampliaba el formato de los septetos de son al agregarle más de una trompeta, el piano, la tumbadora y otros instrumentos, extendiendo sus posibilidades armónicas y tímbricas. Fueron cultivadores del nuevo formato el conjunto de Arsenio Rodríguez, el Conjunto Casino, el de Nelo Sosa y el de Kubavana y Alberto Ruiz.

El filin fue otra de las modalidades que adquirió el bolero: se enriquecieron los textos, se amplió la línea melódica y la armonía alcanzó nuevas posibilidades de expresión en compositores como César Portillo de la Luz, José Antonio Méndez, Nico Rojas, Marta Valdés, Rosendo Ruiz Quevedo, Jorge Mazón y otros; también surgieron nuevas combinaciones: bolero-beguine, bolero-mambo, bolero-cha, y bolero moruno, con Leopoldo Ulloa; bolero-ranchera, bolero-tango, bolero-gitano.

Ya en la década de los años 80 se popularizó el bolero-rock, cuyo principal exponente fue Osvaldo Rodríguez, y en la de los 90, el bolero-salsa; así sin perder su identidad como género, el bolero se ha mantenido en todas las etapas de la historia de la música cubana.

Hoy día el bolero se ha extendido exitosamente a países como México, Puerto Rico, Argentina, Venezuela, Colombia y otros de América Latina. Ha alcanzado gran popularidad el género a través del tiempo que actualmente se cultiva en casi todo el mundo. Puede cantarse a dúo, de voces prima y segunda, por un solista acompañado por piano o guitarra; por tríos, al estilo del Matamoros, en Cuba, y de Los Panchos, Los Tres Caballeros y Los Tres Reyes, en México; por cuartetos, y también por los más variados formatos instrumentales, hasta la orquesta sinfónica.