L'itinéraire de vie et de travail tracé par l'écrivain américain Ernest Hemingway à Cuba est aujourd'hui important pour le tourisme dans ce pays.

De nombreuses personnes arrivant dans ce pays du monde entier sont à la recherche de ces traces.

C’est en effet un itinéraire très recherché, notamment par les visiteurs nord-américains ;  il est lié au romancier qui s'est un jour déclaré "un sato cubain" et qui a vécu dans l'archipel pendant plus de 20 ans, laissant son empreinte en de nombreux endroits.

L’itinéraire comprend la baie de La Havane, la vieille ville, l'hôtel Ambos Mundos, le bar-restaurant Floridita, Las Terrazas de Cojímar, la brasserie Hatuey (un complexe de salles et de salons), la marina Hemingway, la Finca Vigía et  des îlots comme Mégano et Coco.

Le Dieu de bronze de la littérature américaine s'est réservé des espaces de caractère, où il rencontrait ses amis, parlait, buvait ou écrivait. 

Né le 21 juillet 1899 à Oak Park, il est arrivé pour la première fois à Cuba, dans la baie de La Havane, le 1er avril 1928, à 22 h 50 heure locale, « par une nuit nuageuse avec un horizon brumeux », comme l'indiquent les notes de l'époque.

Il est venu à cette époque accompagné de sa seconde épouse Pauline Pfaiffer pour un voyage de France à Key West, avec une escale dans cette capitale. 

Elle était enceinte de cinq mois.

Un an plus tard, le jeune reporter s'est approché des eaux cubaines sur le bateau Anita pour pêcher le poisson aiguille.

De ces rencontres, il a tiré un amour profond pour Cuba.

Cependant, d'autres auteurs considèrent qu'il est arrivé sur l'île attiré par une femme orageuse, nommée Jane Mason en 1929. 

À partir de cette année-là et jusqu'en 1936, il mène une vie active à La Havane, ce qui lui vaut d'être membre de bars tels que le Floridita. 

À Cojímar, un village de pêcheurs situé à l'est, où son yacht Pilar a accosté, se trouve le restaurant La Terraza, dont la spécialité sont les fruits de mer et le poisson.

En 1930, Hemingway a navigué dans le centre-nord de Cuba, autour des îlots Guillermo, Coco et Romano et du phare de Maternillos. 

Il a d’ailleurs rendu visite à Camagüey (est), notamment des villages tels que Palm City, une curieuse ville fondée par des Allemands.

C'est au cours de ces années que s'est construit le mythe Hemingway, avant qu'il ne s'installe définitivement dans ce pays en 1940  avec des allers-retours aux États-Unis. 

Il se rend ensuite aux îlots  Confites et Lobo  après que deux navires étasuniens  ont été coulés par des sous-marins allemands.

À l'extrême ouest, dans le  nord de la province de Pinar del Río, se trouve Cayo Mégano de Casiguas, qu'Hemingway a baptisé Paradis.

Sur la route de l'écrivain, il convient de noter la salle des fêtes de la brasserie Hatuey à La Havane, où il a remis aux Cubains en 1956 sa médaille du prix Nobel de littérature (1954).

Barlovento, aujourd'hui Marina Hemingway, est l'endroit où en 1950 il a eu sa seule rencontre avec le leader de la révolution cubaine, Fidel Castro (1926-2016).